1,3-ジヒドロキシアセトンの製造方法と用途の紹介 CAS 96-26-4

1,3-ジヒドロキシアセトンの紹介

1,3-ジヒドロキシアセトンは、分子式 C3H6O3 の有機化合物で、ポリヒドロキシケトースであり、最も単純なケトースです。外観は白色の粉末状の結晶で、水、エタノール、エーテル、アセトンなどの有機溶媒に溶けやすい。融点は75〜80℃、水溶解度は>250g/L(20℃)です。甘味があり、pH6.0で安定しています。1,3-ジヒドロキシアセトンは還元糖です。すべての単糖類 (遊離のアルデヒドまたはケトン カルボニル基がある限り) は還元性を持ちます。ジヒドロキシアセトンは上記の条件を満たしているため、還元糖のカテゴリーに属します。

主に化学合成法と微生物発酵法があります。1,3-ジヒドロキシアセトンの主な化学的方法は、電極触媒、金属触媒酸化、ホルムアルデヒド縮合の 3 つです。1,3-ジヒドロキシアセトンの化学生産は、まだ実験室研究段階にあります。生物学的方法による 1,3-ジヒドロキシアセトンの製造には、高い生成物濃度、高いグリセロール変換率、および低い製造コストという大きな利点があります。中国および海外の1,3-ジヒドロキシアセトンの生産は、主にグリセロールの微生物変換方法を採用しています。

化学合成法

1. 1,3-ジヒドロキシアセトンは、1,3-ジクロロアセトンとエチレングリコールを主原料として、カルボニル保護、エーテル化、水素化分解、加水分解を経て合成されます。1,3-ジクロロアセトンとエチレングリコールをトルエン中で加熱還流し、2,2-ジクロロメチル-1,3-ジオキソランを生成します。次に、N, N-ジメチルホルムアミド中でナトリウム ベンジリデンと反応して 2,2-ジベンジルオキシ-1,3-ジオキソランを生成し、これを Pd/C 触媒下で水素化して 1,3-ジオキソラン-2,2-ジメタノールを合成します。次に、塩酸中で加水分解されて、1,3-ジヒドロキシアセトンが生成されます。この方法を用いて1,3-ジヒドロキシアセトンを合成するための原料は入手が容易であり、反応条件は温和であり、Pd/C触媒はリサイクル可能であるため、重要な利用価値がある。

2. 1,3-ジヒドロキシアセトンは、1,3-ジクロロアセトンとメタノールからカルボニル保護、エーテル化、加水分解、加水分解反応を経て合成されました。1,3-ジクロロアセトンは吸収剤の存在下で過剰の無水メタノールと反応して2,2-ジメトキシ-1,3-ジクロロプロパンを生成し、これをN,N-ジメチルホルムアミド中で安息香酸ナトリウムと加熱して2,2-ジメトキシを生成します。 -1,3-ジベンジルオキシプロパン。次に、Pd/C 触媒下で水素化されて 2,2-ジメトキシ-1,3-プロパンジオールが生成され、これが塩酸中で加水分解されて 1,3-ジヒドロキシアセトンが生成されます。このルートはカルボニル保護剤をエチレングリコールからメタノールに置き換え、重要な開発および応用価値を持つ生成物 1,3-ジヒドロキシアセトンの分離と精製を容易にします。

3. アセトン、メタノール、塩素または臭素を主​​原料とする 1,3-ジヒドロキシアセトンの合成。アセトン、無水メタノール、塩素ガスまたは臭素を使用して、ワンポット プロセスで 2,2-ジメトキシ-1,3-ジクロロプロパンまたは 1,3-ジブロモ-2,2-ジメトキシプロパンを製造します。次に、それらをベンジル酸ナトリウムでエーテル化して 2,2-ジメトキシ-1,3-ジベンジルオキシプロパンを生成し、これを水素化および加水分解して 1,3-ジヒドロキシアセトンを生成します。このルートは反応条件が穏やかで、「ワンポット」反応により高価で刺激性の高い 1,3-ジクロロアセトンの使用が回避されるため、低コストで開発価値が非常に高くなります。

アプリケーション

1,3-ジヒドロキシアセトンは、生分解性、食用性があり、人体や環境に対して無毒な天然ケトースです。化粧品、医薬品、食品業界で使用できる多機能添加剤です。

化粧品業界で使用されています

1,3-ジヒドロキシアセトンは、主に化粧品の配合成分として使用されており、特に皮膚の水分の過剰な蒸発を防ぎ、保湿、日焼け防止、紫外線防止などの特殊な効果を持つ日焼け止めとして使用されています。さらに、DHA のケトン官能基は皮膚のケラチンのアミノ酸およびアミノ基と反応して茶色のポリマーを形成し、人間の皮膚に人工的な茶色を生じさせる可能性があります。そのため、日光に長時間さらされた場合と同じ褐色または茶色がかった肌を得る、日光暴露の模擬剤としても使用でき、美しく見えます。

豚の赤身の割合を改善する

1,3-ジヒドロキシアセトンは糖代謝の中間生成物であり、糖代謝の過程で重要な役割を果たし、豚の体脂肪を減らし、赤身の割合を改善します。日本の科学技術関係者は、豚の飼料に一定量のDHAとピルビン酸塩（カルシウム塩）の混合物（重量比3：1）を添加すると、豚の背肉の脂肪含有量を12％減少させ、 15%、脚の肉と最も長い背筋の脂肪含有量もそれに応じて減少し、タンパク質含有量が増加します。

機能性食品向け

1,3-ジヒドロキシアセトンを補給すると（特にピルビン酸塩と組み合わせて）、体の代謝率と脂肪酸の酸化を改善し、効果的に脂肪を燃焼して体脂肪を減らし、体重増加を遅らせ（減量効果）、肥満の発生率を減らすことができる可能性があります。関連する病気。また、インスリン感受性を改善し、高コレステロール食によって引き起こされる血漿コレステロール値を低下させることもできます。長期にわたるサプリメントの摂取により、血糖の利用率が高まり、筋グリコーゲンが節約されます。アスリートの場合、有酸素運動の持久力のパフォーマンスを向上させることができます。

その他の用途

1,3-ジヒドロキシアセトンは、抗ウイルス試薬として直接使用することもできます。たとえば、ニワトリの胚培養では、DHA を使用するとニワトリのジステンパー ウイルスの感染を大幅に阻害し、ウイルスの 51% ～ 100% を死滅させることができます。皮革産業では、DHA は皮革製品の保護剤として使用できます。また、DHAを主成分とする保存料は、青果物、水産物、肉製品などの保存・保存に使用できます。